Nie tylko z wieży Mariackiej ale i z wieży szydłowieckiego ratusza można usłyszeć hejnał miejski. Jego kanwą jest stara przyśpiewka ludowa  „Hej, Szydłowiec na górze a Stara Wieś na dole“.  Hejnał powstał w 2002 roku, kompozytorem jest Marian Nowak, najstarszy muzyk szydłowieckiej Miejskiej Orkiestry Dętej, nauczyciel i wychowawca  pokoleń młodzieży, garnącej się w jej szeregi.

Po raz pierwszy zagrali hejnał z ratuszowej wieży 2 maja 2003 roku Władysław Herka i Władysław Ząbkiewicz. Od tej pory  hejnał towarzyszy mieszkańcom w chwilach szczególnie podniosłych, najczęściej na uroczystościach miejskich. Grają go trębacze z szydłowieckiej Miejskiej Orkiestry Dętej. Orkiestra, pod batutaą niestrudzonego, długoletniego kapelmistrza Henryka Kapturskiego, liczy sobie już 105 lat!

W szydłowieckim ratuszu, w jednej z sal II piętra zmarł w 1900 roku Władysław Aleksander Malecki, jeden z wybitniejszych polskich malarzy realistów. Malecki studiował malarstwo w warszawskiej Szkole Sztuk Pięknych pod kierunkiem Chrystiana Breslauera.

Był wybitnym pejzażystą. Podróżował po Bawarii i Tyrolu, utrwalając tamtejsze widoki w rysunku, akwareli i oleju.  W 1868 został członkiem zwyczajnym monachijskiego Kunstvereinu, a rok później zadebiutował na I Międzynarodowej Wystawie Sztuki w tamtejszym Glaspalast.

Z powodzeniem prezentował obrazy na wystawach międzynarodowych: w 1872 na 48. Wystawie Królewskiej Akademii Sztuk Pięknych w Berlinie, w 1873 na Wystawie Powszechnej w Wiedniu oraz dwukrotnie w Crystal Palace Picture Gallery w Londynie, zdobywając tam w 1874 złoty medal za obraz "Przedmieście Krakowa" a w 1877 srebrny za "Krajobraz w Górach Bawarskich".

Po powrocie do ojczyzny jego malarstwo nie znalazło  uznania polskich krytyków. Sytuacja materialna malarza była coraz gorsza.  Jak zwykle w takich sytuacjach, odwrócili się od niego koledzy i przyjaciele, których miał mnóstwo, gdy mu się dobrze wiodło. Malecki imał się różnych zajęć i posad, lecz bez powodzenia. W 1898 roku burmistrz Szydłowca zaoferował mu mecenat i mieszkanie w jednej z ratuszowych izb. Pomimo, że Malecki sumiennie wywiązywał się ze swych zobowiązań,  malując  szydłowieckie i podszydłowieckie pejzaże i sceny z Powstania Styczniowego,  burmistrzowski mecenat nie okazał się przesadnie hojny.  Malecki zmarł w ratuszowym pokoju z głodu i wycieńczenia.

W ratuszowym pokoju znaleziono po jego śmierci ponad sześćset obrazów, szkiców olejnych,  i ogromną ilość rysunków oraz akwarel. W 1901 r. wystawiono w Szydłowcu na licytację i sprzedano. Tak uległa rozproszeniu wspaniała spuścizna Maleckiego. Jego nieliczne obrazy znajdują się w Muzeum Narodowym w Kielcach i szydłowieckim Muzeum Ludowych Instrumentów Muzycznych.

Palmowy Jezusek, albo Palmowy Osiołek to drewniana figura Chrystusa na osiołku, wożona na wózku lub wyposażona w kółka  podczas uroczystej procesji w Niedzielę Palmową. Zwyczaj ciągnięcia na procesji figury Jezusa na osiołku znany jest od X wieku, a najstarsze zachowane figury pochodzą z ok.1200 roku. Odtwarzano w ten sposób triumfalny wjazd Jezusa do Jerozolimy, gdy witany był  rzucanymi pod nogi płaszczami, gałązkami palmy i okrzykami "Hosanna!".

Tradycję podtrzymywano do końca XVIII w. po czym została zakazana przez władze kościelne, gdyż straciła charakter sakralny, stając się bardziej  zwyczajem ludowym, połączonym z  wesołą zabawą. Prowadzanie osiołka było w XVII i XVIII wieku  bardzo popularne w Krakowie. Figurę ciągnęli rajcy miejscy i najznamienitsi mieszkańcy miasta, a  tłum rzucał kwiaty i zielone wierzbowe gałązki pod koła wózka wołając „Hosanna Synowi Dawidowemu, błogosławiony, który idzie w Imię Pańskie dla ludzkiego zbawienia”.

W krakowskim Muzeum Narodowym znajduje się XVI-wieczna późnogotycka rzeźba Chrystusa na osiołku, pochodząca z Szydłowca. To jedna z czterech zachowanych w Polsce figur tego rodzaju. W 2005 roku została wykonana kopia figury, która w Niedzielę Palmową wprowadzana jest z procesją z szydłowieckiego Rynku Wielkiego do kościoła na uroczystą sumę. W jakim stopniu kopia figury przypomina XI-wieczny oryginał, można się przekonać wybierając się w Niedzielę Palmową do Szydłowca, na kolorowy, radosny Kiermasz Wielkanocny.

Mikołaj Radziwiłł, hrabia na Szydłowcu, książę na Kłocku i Ołyce, pułkownik armii Wielkiego Księstwa Litewskiego, kawaler orderów Świętego Huberta, Świętego Stanisława i Orła Białego, zapałał gorącym i wzajemnym uczuciem do pięknej Marii Gawdzickiej, córki kuchmistrza i siostry skromnego szydłowieckiego proboszcza,  Józefa Gawdzickiego. Przeciw ich małżeństwu  protestowała cała rodzina, na czele z matką księcia – księżną Anną Luizą z Mycielskich.

Po wielu staraniach i perypetiach książę dopiął swego i poślubił siostrę proboszcza. Choć nie mieli dzieci, byli dobranym i szczęśliwym małżeństwem. Maria prowadziła w Szydłowcu szeroką działalność charytatywną,  przez co była szanowana i kochana przez mieszkańców.
Oboje pochowano w szydłowieckim kościele. Ich pamięć przywołuje wspaniały, klasycystyczny nagrobek  umieszczony w głównej nawie,  dłuta Jakuba Monaldiego z 1795 r.  Przedstawia białą, marmurową postać pięknej, uśpionej kobiety. Otacza ją portyk z czarnego marmuru, zwieńczony złotym napisem  "ŻONA NAYLEPSZEMU  MĘŻOWI  I  BRAT  NAYLEPSZEY  SIOSTRZE".

Bohaterowie tej romantycznej historii są podobno pierwowzorem postaci z powieści "Trędowata" Heleny Mniszkówny. Szydłowianie wierzą, że dotknięcie marmurowej postaci pięknej Marii pomaga spełnić miłosne marzenia.  Warto się o tym przekonać podczas zwiedzania pięknego szydłowieckiego kościoła.

Na Rynku Wielkim, w sąsiedztwie ratusza , który był kiedyś także siedzibą sądu miejskiego, stoją  dwa pręgierze, przy których wymierzano kary. Pręgierz w północno – wschodniej części rynku to kolumna zwieńczona kulą, ozdobiona z czterech stron maszkaronami, wyposażona w żelazne okowy do przywiązywania skazańców.

Drugi pręgierz, stojący w części południowo – wschodniej, to manierystyczna kolumna zwieńczona metalową galerią i ustawioną na niej  figurą kobiety, symbolizującą pychę. W miejskiej tradycji pręgierz zwany jest "Zośką".  Według kronikarskich zapisów z czasów Radziwiłłowskich, pewien mieszczanin zarzucił żonie nierząd z innym mężczyzną. Kobieta, jak mówi zapis – "w pręgi ma być bita i wygnana nie ma w majętności Jego Książęcej Mości mieszkać".

Na szczęście tak srogie kary nie były regułą. Wystarczyło, że wiarołomną kobietę na  jakiś czas przywiązano do pręgierza i wystawiono na widok mieszkańcom, by się mogli z niej bezkarnie natrząsać. Podobno to pomagało najlepiej.