Die Geschichte der Stadt Szydlowiec ist mehr als 600 Jahren alt und reicht tief in das dreizehnte Jahrhundert. Szydlowiec ist damals eine kleine Handelsortschaft an der Kreuzung der Straßen nach Iłża Wachock, Skrzynno, Radom und Opoczno, das Eigentum einer Ritterfamilie Odrowąż, die zu den Zeiten der Piast- und Jagiellonenherrschaft eine enorme Bedeutung genießt. Die Familie Odrowąż verfügt über umfangreiche Landbesitzen und übt wichtige Ämter auf dem königlichen Hof aus. Einer von ihnen, Iwo Odrowąż, lädt nach Polen Dominikanerkloster ein.

1360 gibt der König Casimir der Große dem bisherigen Dorf polnische Stadtrechte. Die Stadtbesitzer, Brüder Jacob und Slavko Odrowaz nennen sich von da an Szydlowiecki.

Im Jahre 1401 errichten sie in Szydłowiec die Pfarrei des heiligen Sigismunds. 1470 erhält Szydlowiec vom König Casimirus dem Jagiellonen Magdeburger Stadtrechte.

Für den Wohlstand der Stadt trägt die glänzende Karriere der Familie Szydłowiecki bei, die höchsten Würden und Niederlassungen in der gesamten Republik genießen. Christopher Szydłowiecki, Kastellan von Krakau, Sandomierz und der große Kronkanzler ist einer der führenden Vertreter der damaligen intellektuellen und politischen polnischen Elite. Er wirkt als bekannter Kunstmäzen und ist mit bedeutendsten europäischen Persönlichkeiten befreundet, unter anderen mit Erasmus aus Rotterdam. Als Kronkanzler hat er auch einen enormen Einfluss auf Innen- und Außenpolitik Polens.

Mit der Ehe einer der Christophers Töchter mit Nikolaus Radziwill gerät Szydłowiec als Mitgift in die Hände der reichen litauischen Familie. Die Familie Radziwill, mit ständigem Wohnsitz in Nieswiez (Litauen) verwaltet die Stadt bis auf 1802, als sie mit den umliegenden Gütern die Prinzessin Anna Zamoyska-Sapieha erbt, die wiederum 26 Jahre später Szydlowiec and die Regierung des Königreichs Polen (russische Teilung) weiterverkauft.

Zu den Zeiten der Familie Szydlowiecki und Radziwill genoss die Stadt grosse Bedeutung als Zentrum von Handel, Handwerk sowie der Gewinnung und Verarbeitung des lokalen Sandstein. Die Messe in Szydlowiec sind im ganzen Land bekannt. Die Stadt wird auch von mehreren Ausländern besiedelt, die aus politischen oder religösen Gründen Ihre Heimat verlassen. Viele Italiener, Deutsche, Schotten und seit Beginn des 16.Jhs. auch Juden finden in Szydlowiec ihr ruhiges Zuhause.

Im siebzehnten Jahrhundert, infolge der schwedischen Kriege und zahlreichen Epidemien verschlechtert sich wesentlich die Stadtwirtschaft und verringert auch die Zahl der Bevölkerung.
Trotz der Bemühungen der lokalen Behörden verliert die Stadt an Bedeutung und Wohlstand, die sie zur Zeit der„Szydlowiec Grafschaft“ der Familie Radziwill genießt. Während des Kampfes für nationale Freiheit erleidet Szydlowiec zahlreiche Verluste. Viele Gebäude werden zur Zeit der Kosciuszko - Insurrection zerstört. Die Stadt trägt die Last der November – und Januaraufständen (1831, 1863). Am 22. und 23. Januar 1863 ist Szydlowiec ein Ort des Kampfes der Marian Langiewicz- Partisanen gegen russische Truppen.

Schwere Verluste erleidet die Stadt auch im ersten Weltkrieg. Es wird sowohl das Renaissance Rathaus als die St. Sigismunds Kirche teilweise zerstört. Beide Gebäude werden in den 20er Jahren des 20. Jahrhunderts renoviert.

Kurz vor dem Ausbruch des zweiten Weltkrieges ist mehr als 60% der Stadtbevölkerung jüdischer Herkunft. Mehrere jüdische Mitbürger erreichen wichtige Positionen in der damaligen lokalen Regierung.

Im September 1939 ist die Gegend der Stadt Schauplatz der Kämpfe der polnischen Armee gegen deutsche Panzertruppen. Auf dem katholischen Friedhof in Szydłowiec ruhen 130 Soldaten des 163. und 165. Infanterieregiment, des 7. und 40. Leichtartillerieregiments und der Grenzschutztruppen aus Czortków, gefallen am 8. und 9. September im Kampf im Wald von Barak bei Szydlowiec. Am 8.September gedenken jährlich die Bürger von Szydłowiec ihrer Verteidiger von 1939.

In der Gegend wirkt auch vom Oktober 1939 bis März 1940 der berühmte Kavalleriemajor Hubal-Dobrzanski, der erste Partisan des zweiten Weltkriegs. Viele Bewohner von Szydlowiec sind während der deutschen Besatzung im 21. und 72. Regiment der Heimatarmee tätig , und nach 1945 i8n den Nationalen Streitkräfte (WIN), die Widerstand gegen neue sowjetische Okkupation leisten.

Aufgrund der großen Zahl der jüdischen Einwohner, wird Szydlowiec im Jahr 1941 eines der Zentren der Vernichtung der Juden. Im Szydlowiecer Schloss errichten die Nazis ein Ghetto für Juden aus Szydlowiec und Umgebung, um sie dann im Vernichtungslager Majdanek zu ermorden. An die multikulturelle Herkunft der Stadt erinnert bis heute einer der größten alten jüdischen Friedhöfe Polens, sog. „Kirkut“.
Nach dem Krieg wurde die Stadt erheblich erweitert. Es gibt neue Schulen, darunter zwei allgemeinbildende Lyzeen, berufsbildende Schulen, Kindergärten und Krippen. Es entwickelte sich traditionelle Bau- Leder – und Elektronikindustrie. In den Jahren 1956-1975 wurde Szydlowiec zu einer Kreisstadt. Heute ist Szydlowiec der Sitz der Gemeinde und eine Kreisstadt, die zusätzlich die Gemeinden Oronsko, Mirow, Jastrząb und umfasst. Die Stadt dient als Kommunikations-, Handels- und Verwaltungszentrum.

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