Wydarzenia cykliczne organizowane są przez Wydział Informacji i Promocji Urzędu Miejskiego oraz Szydłowieckie Centrum Kultury - ZAMEK.
Wydarzenia kulturalne:
Szydłowieckie Spotkania Chóralne im. Zofii Stachowskiej Prezentacja chórów Mazowsza. Spotkanie wykonawców i miłośników muzyki chóralnej.
Szydłowiecki Kiermasz Wielkanocny Szydłowiecki Kiermasz promujący obrzędowość i tradycje świąt wielkanocnych. Kiermasz odbywa się na Rynku Wielkim z udziałem twórców ludowych, artystów i rękodzielników. Uroczysta suma z poświęceniem palm i procesją do kościoła św. Zygmunta. Konkursy na palmy wielkanocne. Występy zespołów i kapel ludowych.
Dni miasta – Szydłowieckie Zygmunty Dwudniowe obchody święta miasta organizowane w dniu patrona parafii. Cykl plenerowych imprez kulturalnych odbywających się na Rynku Wielkim. Kiermasz Zygmuntowski z udziałem twórców ludowych, artystów-amatorów i rękodzielników, występy, koncerty zespołów muzycznych.
Bieg Zygmuntów Bieg Zygmuntów, trasa na 5 km.
Dzień Kultury Żydowskiej „Mazel Tow” Dzień kultury żydowskiej. Spektakl, koncert zespołu klezmerskiego, degustacja potraw kuchni żydowskiej.
Noc Bibliotek Wystawy, wydarzenia artystyczne.
Dzień Dziecka Impreza plenerowa dla dzieci i ich rodziców, symboliczne przekazanie kluczy do miasta najmłodszym obywatelom Szydłowca.
Przegląd Kapel i Zespołów Stylizowanych im. J. Derlety Ogólnopolski przegląd folkloru w kategorii zespołów ludowych, kapel i zespołów folklorystycznych stylizowanych na zamku.
Ogólnopolski Bieg Uliczny w Sadku Impreza promująca sport, ciesząca się zainteresowaniem biegaczy z kraju i z zagranicy. Różne kategorie wiekowe i różne dystanse. Bieg główny na 10 km.
Wianki Cykliczna impreza plenerowa, w programie: inscenizacja nocy sobótkowej, koncerty zespołów muzycznych, pokaz sztucznych ogni.
Festiwal im. A. Siewierskiego „Rock na zamku” Dwudniowy festiwal w hołdzie dla A. Siewierskiego, tragicznie zmarłego wokalisty Azylu P., autora przebojów, które w latach 80-tych śpiewała cała Polska. Konkurs młodych talentów, finał z laureatami i gwiazdami, wspaniała muzyczna uczta.
Szydłowieckie Wieńcowanie Impreza cykliczna kończąca okres zbiorów, organizowana wspólnie z sołectwami gminy Szydłowiec. Barwny korowód dożynkowy z bochnem chleba i tradycyjnymi wieńcami dożynkowymi z delegacjami sołectw, mieszkańcami, gośćmi. Występy zespołów i kapel ludowych, tradycyjny kiermasz dożynkowy z wystawą plonów.
Zamkowe Kino Letnie Projekcje filmów, dyskusje.
Imprezy patriotyczne:
Rocznica Wybuchu Powstania Styczniowego
Narodowy Dzień Pamięci Żołnierzy Wyklętych
Dzień Pamięci Ofiar Zbrodni Katyńskiej
Rocznica uchwalenia Konstytucji 3 Maja
Rocznica bohaterskiej śmierci żołnierzy AK” w Wysokiej
Rocznica wybuchu Powstania Warszawskiego
Rocznica Bitwy Warszawskiej i Święto Wojska Polskiego