Szydłowiec liczy sobie ponad 600 lat, a jego historia sięga znacznie dalej, do początków XIII wieku, kiedy był jeszcze wsią służebną i osadą targową leżącą u zbiegu dróg do Iłży, Wąchocka, Skrzynna, Radomia i Opoczna. Był wtedy własnością rodu Odrowążów. Pochodząca z Moraw rodzina Odrowążów zdobyła za czasów Piastów i Jagiellonów wielkie znaczenie, wchodząc w posiadanie wielkich dóbr ziemskich, godności i urzędów. Jeden z Odrowążów, Iwo, sprowadził do Polski zakon dominikanów.

Pierwszymi Odrowążami, którzy przybrali nazwisko Szydłowieckich byli bracia Jakub i Sławko, którzy w roku 1401 erygowali szydłowiecki kościół farny pod wezwaniem św. Zygmunta Króla Burgundzkiego. Staraniem Szydłowieckich dotychczasowa osada otrzymała w 1427r. prawa miejskie, a przywilej Kazimierza Jagiellończyka z roku 1470 nadał miastu prawa magdeburskie. Do rozkwitu miasta przyczyniła się świetna kariera rodu Szydłowieckich, piastujących najwyższe godności i urzędy. Krzysztof Szydłowiecki, kasztelan krakowski, sandomierski i kanclerz wielki koronny był jednym ze sterników nawy państwowej ówczesnej Polski. Był wybitnym humanistą i przyjaźnił się z najwybitniejszymi umysłami swojej epoki - między innymi z Erazmem z Rotterdamu.

Wraz z małżeństwem jednej z córek Krzysztofa z Mikołajem „Czarnym” Radziwiłłem Szydłowiec przechodzi na własność rodu równie potężnego, jak Szydłowieccy. Radziwiłłowie, rezydujący na stałe w Nieświeżu, zarządzali Szydłowcem aż do roku 1802, kiedy miasto razem z przyległymi dobrami przeszło w drodze licytacji w ręce Anny z Zamoyskich Sapieżyny. Ta z kolei odsprzedała dobra szydłowieckie skarbowi Królestwa Polskiego w 1828 roku.

Za Szydłowieckich i Radziwiłłów Szydłowiec zdobył potężne znaczenie jako ośrodek handlu, rzemiosła, a także wydobycia i obróbki miejscowego piaskowca. Szydłowieckie targi, których na mocy królewskich przywilejów odbywało się kilka w roku, znane były w całej Polsce. W XVI wieku prężnie rozwijające się miasto było ośrodkiem osadnictwa włoskiego, szkockiego, żydowskiego i niemieckiego. Jednak w XVII wieku, nękane licznymi epidemiami i wojnami szwedzkimi, znacznie podupadło. Pomimo wysiłków władz miejskich i trwającego nadal osadnictwa nigdy już nie odzyskało znaczenia i dobrobytu, jakim cieszyło się przedtem „Hrabstwo Szydłowieckie” Radziwiłłów. Znaczne straty poniósł Szydłowiec w czasie walk o wolność narodową. Został zniszczony w czasie insurekcji kościuszkowskiej, ponosił ciężary powstania listopadowego i styczniowego, w którym z 22 na 23 stycznia był miejscem walk oddziałów Mariana Langiewicza z wojskami rosyjskimi. Podczas I wojny światowej znacznie ucierpiał wybudowany jeszcze przez Szydłowieckich kościół św. Zygmunta i XVII-wieczny ratusz miejski. Oba obiekty wyremontowano w latach 20-tych XX w. Tuż przed wybuchem II wojny światowej ponad 60% mieszkańców Szydłowca stanowili obywatele pochodzenia żydowskiego, dochodząc nieraz do ważnych stanowisk w ówczesnych władzach samorządowych.

We wrześniu 1939 ziemia szydłowiecka była miejscem walk z niemieckimi zagonami pancernymi, toczonych przez żołnierzy 163, 165 pp,7 pal i 40 pal KOP z Czortkowa wchodzących w skład 36 Dywizji Piechoty Rezerwowej. 130 żołnierzy poległych 8 i 9 września 1939 r. w bitwie pod Barakiem na przedmieściu Szydłowca spoczywa w kwaterze wojskowej miejscowego cmentarza parafialnego, a dzień 8 września jest miejskim świętem pamięci o obrońcach Ojczyzny.

Okolice Szydłowca były także teatrem działań słynnego „Szalonego Majora”, Henryka Hubala - Dobrzańskiego - pierwszego partyzanta II wojny światowej. Wielu mieszkańców Szydłowca walczyło w szeregach 21 i 72 Pułku Piechoty Armii Krajowej. Miasto jako wielkie skupisko ludności żydowskiej stało się miejscem jej eksterminacji. Zamkniętą w utworzonym w zamku getcie ludność żydowską z Szydłowca i okolic Niemcy wywieźli do obozu w Majdanku. Po Szydłowianach żydowskiego pochodzenia pozostał do dziś jeden z największych w Polsce starych cmentarzy, tzw. kirkut.

Po zakończeniu wojny miasto znacznie się rozbudowało. Powstały nowe szkoły, powołano do życia liceum ogólnokształcące i Zespół Szkół Zawodowych, rozwinął się tradycyjny przemysł kamieniarski i garbarski, rozbudowano zakłady elektroniki przemysłowej, powołano spółdzielnię mieszkaniową. W latach 1956-1975 Szydłowiec był siedzibą powiatu. Miasto rozwinęło się infrastrukturalnie. Obecnie jest siedzibą gminy i powiatu szydłowieckiego, który prócz Szydłowca obejmuje gminy Orońsko, Mirów, Jastrząb i Chlewiska. Miasto pełni rolę ośrodka komunikacyjnego, handlowego i administracyjnego. Rozwija się prężnie działalność regionalna i kulturalna. Szydłowieckie zabytki znane są wielu turystom z Polski i z za granicy.